Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya

       Aspirin merupakan suatu proses dari  esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asamasetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Aspirin atau asetil salisilat (asetosal) adalah suatu senyawa yang dapat digunakan sebagai anti inflamasi, analgetik,antpiretik yang dapat di sintesis dari reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi dengan asam asetat anhidrida akan menghasilkan aspirin, seperti gambar berikut:

Kemurnian aspirin diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu atau ditentukan dengan uji titik leleh, dimana titik leleh aspirin murni adalah 136 oC. Asam salisilat akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Produk direkristalisasi menggunakan pelarut alcohol 96% panas. Kemurnian produk ditentukan dengan mudah menggunakan “spot test”. Asam salisilat memiliki gugus fenolik, sehingga menghasilkan uji positif, sedangkan aspirin murni tidak memberikan warna ungu.

Pembuatan aspirin dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Fungsi dari 85% H3PO4 yang ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat.

Mekanisme Reaksi Sintesis Aspirin

• Anhidrida asetat menyerang H+
• Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
• Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
• H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
• Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

Berikut link video diskusi permasalahan

https://youtu.be/AynDLYdPcmE

 Permasalahan

1. Asam salisilat merupakan asam yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.  Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Bagaimana jika yang diserang adalah H pada gugus COOH pada asam salisilat tersebut?

2.Permasalahan Desti Ramadani (010)

pada proses pembuatan aspirin dengan reaksi esterifikasi ini ditambahkan katalis seperti H2SO4/ H3PO4 untuk mempercepat laju reaksi Lantas mengapa dilakukan pemanasan lgi untuk mempercepat reaksi padahal kita sudah menggunakan katalis dalam reaksi ini?

3.Permasalahn nabilah

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Bagaimana jika asam salisilat direaksikan dengan menggunakan katalis asam lainnya ataupun basa?

 4.Permasalahan sandi.(041) 

Aspirin (asam asetil salisilat)  merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialahh fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatis dimn Fenol tidak dapat direakksi dalam air.lalu mengapa pada pembuatan aspirin membutuhkan air sedangkan pada berbagai uji coba itu lebih ke pelarut lainnya seperti etanol?

 5.Denora Situmorang (056) 

Kenapa sintesis Aspirin dalam mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dibutuhkan adanya katalis asam?

6.Mashita (083) 

Apa yang terjadi jika aspirin atau asam asetil salisilat di reaksikan dengan asam asetat anhidrat?