Pembetukan Kerangka Karbon dan Transformasi Gugus Fungsi

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp3 adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp2 ke sp2). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk.

Dengan melalui radikal bebas reaksi Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai, sedangkan dengan rekasi ion lebih terkendali.

Contoh lain reaksi yang membentuk ikatan karbon-karbon adalah reaksi Aldol, reaksi Diels-Alder, penambahan reagen Grignard ke grup karbonil, reaksi Heck, reaksi Michael dan reaksi Wittig.

Untuk pembentukan  ikatanC-C : 

Molekul yang bagaimana atau apa sumber yang dihasilkan : 

Inversi dipol


Karbon elektrofilik (Karbonium)

Apakah ciri molekul yang mendorong terbentuknya karbon nukleofilik

1. Organo logam

Sering digunakan untuk memasukkan gugus alkil pada atom C yang mengikat suatu leaving group : Reaksi SN

Pereaksi grignard : RMgX


Reaksi alkilasi : reaksi SN pada atom C jenuh

Alkil dan Aril Litium : R-Li, Ar-Li

1. Organolitium nukleofil yang lebih kuat dari pada grignard yang sebanding

2. Reaksi sama dengan grignard, kadang lebih efisien

3. Pada efisiensi nukleofil C=C-C=O, adisi karbonil lebih mudah karena ukuran R-Li lebih kecil daripada RMgX

2. Organo seng

Sebagai nukleofili,, organo seng tidak sereaktif  RMgX, lebih selektif dari RMgX. Dengan C=C-C=O, Rzn bereaksi adisi pada C=O, reaksi dengan Rzn berlangsung pada satu wadah, Zn ditambahkan ke dalam campuran bromoster dan karbonil.

3. Organo kadmium

Cd kurang elektropositif dibanding Mg, R2Cd tidaklah sereaktif RMgX tetapi selektif terhadap RCOCl (Halida asam).



Berikut link hasil diskusi permasalahan

https://youtu.be/5vuCqmOyLX0



Permasalahan

  1. Mengapa pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas tidak terkendali dan tidak dapat digunakan dalam sintesis sedangkan pemebentukan melalui reaksi ion lebih terkendali serta dapat digunakan dalam sintesis?
  2. Sandi= Mengapa Enolat dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi tipe S N 2 ? 
  3. Nurkhalisa=Bagaimanakitabisa mengetahui bahwa pada transformasi gugus fungsi  itu melalui reaksi subtitusi ataupun eleminasi?
  4. Kelantan= Suatu gugus fungsi dapat ditransformasikan menjadi gugus fungsi lain dengan berbagai cara yaitu substitusi, adisi, eliminasi, oksidasi dan reduksi. Apakah suatu transformasi gugus fungsi dapat menggunakan lebih dari 1 cara untuk melakukan transformasi nya? Jelaskan dengan memberikan contoh reaksi yang bertransformasi!
  5. Nadiya= benzena tergolong ikatan karbon, apa yang menyebabkan benzena lebih cenderung mengalami reaksi?
  6. zulia= Reaksi grignard termasuk salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon. Mengapa organolitium nukleofil lebih kuat daripada gridnard yang sebanding ?
  7. Joni= Manipulasi gugus fungsi pada alkohol sangat diperlukan, mengapa demikian??

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
 SAR Flavonoid Terprenilasi flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan senyawa flavonoid merupakan suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah ungu dan biru serta sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon di mana dua cincin benzena (C6) terikat pada suatu reaksi propane (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6 Contoh senyawa flavonoid dan teknik penomorannya dimana cincin A dan C(angka biasa) sedangkan cincin B angka yang “beraksen” yaitu : jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzena yang terikat dengan 3 atom karbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid dapat dibagi menjadi tiga struktur dasar yaitu flavonoid atau 1,3-diarilpropana, isoflaponoid atau 1,2-diarilpropana dan neoflafonoid atau 1,1-diarilpropana. Nama flavonoid sendir
Baca selengkapnya
Gambar
Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya        Aspirin merupakan suatu proses dari  esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asamasetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Aspirin atau asetil salisilat (asetosal) adalah suatu senyawa yang dapat digunakan sebagai anti inflamasi, analgetik,antpiretik yang dapat di sintesis dari reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi dengan asam asetat anhidrida akan menghasilkan aspirin, seperti gambar berikut: Kemurnian aspirin diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk ko
Baca selengkapnya
Gambar
  SAR ALKALOID PIROLIDIN Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.Jika dilihat dari jenis cincin heterosiklik nitrogennya maka alkaloid dapat dikelompokkan sebagai, alkaloid pirolidin, piperidin, piridin, kuinolin, isokuinolin dan alkaloid indol. Alkaloid Pirolidin Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah L-ornithine (pada tumbuhan) dan L-arginine (pada hewan). Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane, atropin, hyoscine dan hyoscyamine dari keluarga nightshade.Misalnya, keluarga nightshade termasuk semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit. Biosintesis alkaloid piroli
Baca selengkapnya