Gugus-Gugus Pelindung dalam Sintesis Senyawa Organik

     Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.

Kelompok pelindung yang baik yaitu harus :

1.  Mudah dimasukan dan dihilangkan.

2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.

3 stabil / tahan terhadap reagen yang digunakan dalam langkah-langkah reaksi selanjutnya di mana kelompok tersebut disamarkan (dilindungi) diinginkan untuk tetap dinonaktifkan (dilindungi).

4. mampu dihilangkan secara selektif di bawah suhu ringan kondisi saat perlindungannya tidak lagi diperlukan.

Gugus fungsi yang biasa ditemui dalam sintesis organik yang reaktif terhadap reagen nukleofilik atau elektrofilik yang transformasi selektif dapat menghadirkan tantangan yang memang dibutuhkan secara teratur deaktivasi dengan menutupi dengan kelompok pelindung. Beberapa gugus fungsi yang reaktif yang memerlukan gugus pelindung.

1. Gugus pelindung untuk alkohol

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

Contoh sintesis alcohol dari ketoester

Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus     pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam. litium aluminium hidrida yang bersifat sangat reaktif namun merupakan sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi.

2. Gugus pelindung amina

Gugus pelindung Imida dan amida: Kelompok ftalimida telah berhasil digunakan untuk melindungi gugus amino. Pembelahan dari N-alkilftalimida (1,81) mudah dilakukan dengan hidrazin, dalam larutan panas atau dalam dingin untuk waktu yang lama untuk memberikan 1,82 dan amina. Basa-katalis hidrolisis N-alkilftalimida 1.81 juga memberikan yang sesuai amina

3. Gugus pelindung karbonil 

Karbonil dapat dilindungi sebagai asiklik atau asetal siklik, S, S dialkil asetal, oksatiolanes, 1,1-diacetates dan turunannya nitrogen. Asetal asiklik dan siklik stabil untuk basa, tetapi dihapus dengan asam. Aldehida alifatik yang lebih reaktif daripada aldehida aromatik, dan lebih reaktif daripada keton.

Dimetil Asetal dapat dibuat dalam kondisi yang berbeda dari aldehida dan ketone65, 66 seperti yang ditunjukkan di bawah ini:

4.  Gugus pelindung asam karboksilat 

Asam karboksilat dilindungi sebagai esternya seperti metil ester, ters-butil ester, alil ester, ester benzil, ester fenasil dan ester alkoksialkil. Ester dibentuk oleh reaksi asam karboksilat dengan alkohol, dan reaksi dikenal sebagai esterifikasi.

Berikut link video hasil diskusi kelompok

https://youtu.be/COvReApzDrs

Permasalahan :

1. litium aluminium hidrida yang bersifat sangat reaktif namun merupakan sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Mengapa hal ini bisa terjadi apa yang menyebabkannya bisa terjadi?

2. M Rizki Dwi Putra (006)

Mengapa untuk mendeproteksi MOM diperlukan asam?

3. Desti Ramadhani (010)

Pada blog saya terdapat gugus pelindung untuk alcohol yaitu MEM,dan sebelum gugus MEM menggantikan gugus OH itu menggunakan natrium hidrida (NaH) lantas berperan sebagai apakah natrium hidrida tersebut ?

4. Nurhalimah (024)

bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-hidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya?

5. Andrika Dwi Sakti (025)

Mengapa sifat alkohol akan cepat bereaksi dengan trialkilsilil klorida (R3SiCl)?

6. Nabila Zahrah (026)

Mengapa tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung ?

7. Susilawati (091)

Pada blog saya dikatakan bahwa transformasi keseluruhan yang diperlukan adalah ester menjadi alkohol primer. Ini adalah pengurangan ester, yang membutuhkan LiAlH4, tetapi itu juga akan mengurangi keton yang tidak kita inginkan.mengapa digunakan LiAlH4 pada reaksi tersebut?