TURUNAN STEROID " KOLESTEROL, ERGOSTEROL, PROGESTERON, ESTROGEN,TESTOSTERON, METANDIENON, NANDROLON DEKANOAT, 4-ANDROSTENA-317-DION"

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Kolesterol

Kolesterol adalah metabolit yang mengandung lemak sterol (bahasa Inggris: waxy steroid) yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma darah. Merupakan sejenis lipid yang merupakan molekul lemak atau yang menyerupainya. Kolesterol merupakan jenis khusus lipid yang disebut steroid. Steroid adalah lipid yang memiliki struktur kimia khusus. Struktur ini terdiri atas 4 cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen, dan testosteron; semua hormon steroid ini terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol. Kolesterol adalah kolestanoid yang terdiri dari kolestan yang memiliki ikatan rangkap pada posisi 5,6 dan gugus 3beta-hidroksi. Ini memiliki peran sebagai metabolit manusia, metabolit tikus, metabolit Daphnia galeata dan metabolit alga. Ini adalah 3beta-sterol, kolestanoid, C27-steroid dan 3beta-hidroksi-Delta (5) -steroid. 

Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon  tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon  sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida

Ergosterol

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam jamur, dan dinamai ergot, nama umum anggota genus jamur Claviceps tempat ergosterol pertama kali diisolasi. ergosterol merupakan fitosterol yang terdiri dari ergostane yang memiliki ikatan rangkap pada posisi 5,6-, 7,8- dan 22,23-serta gugus 3beta-hidroksi. Ergosterol adalah komponen ragi dan membran sel jamur lainnya, memiliki banyak fungsi yang sama dengan fungsi kolesterol dalam sel hewan. Kekhususannya pada jamur tingkat tinggi diperkirakan terkait dengan ketidakstabilan iklim (kondisi kelembapan dan kelembaban yang sangat bervariasi) yang ditemui oleh organisme ini di relung ekologis khasnya (permukaan tanaman dan hewan, tanah). Jadi, meskipun kebutuhan energi tambahan dari sintesis ergosterol (jika dibandingkan dengan kolesterol), ergosterol dianggap telah berevolusi sebagai alternatif jamur yang menguntungkan secara evolusioner untuk kolesterol. 

Progesteron 

Progesteron adalah hormon steroid yang berperan dalam siklus menstruasi wanita, mendukung proses kehamilan, dan embriogenesis. Progesteron tergolong kelompok hormon progestogen, dan merupakan hormon progestogen yang banyak terdapat secara alami. Tesaurus NCI (NCIt) Progesteron adalah hormon steroid C21 di mana kerangka kehamilan membawa substituen okso pada posisi 3 dan 20 dan tidak jenuh pada C (4) -C (5). Sebagai hormon, ia terlibat dalam siklus menstruasi wanita, kehamilan dan embriogenesis manusia dan spesies lainnya. Ini memiliki peran sebagai obat kontrasepsi, progestin, agonis reseptor progesteron, metabolit manusia dan metabolit tikus. Ini adalah steroid 20-okso, steroida 3-okso-Delta (4), dan hormon steroid C21. Ini berasal dari hidrida kehamilan. ChEBI Progesteron adalah bubuk putih. Titik lebur 121 ° C. Stabil di udara. Tidak larut dalam air. 

Estrogen

Estrogen adalah salah satu hormon seks yang berperan sangat penting bagi wanita. Estrogen merupakan hormon steroid (punya kerangka inti yang sama kayak kolesterol) dan dibentuk terutama dari 17-ketosteroidnandrostenedion (prekursornya hormon androgen). Estrogen ternyata terdiri dari tiga jenis, yaitu 17β-estradiol (E2), estron (E1), dan estriol (E3). 17β-estradiol merupakan hormon yang paling dominan karena paling banyak terdapat dalam tubuh dan aktivitasnya paling tinggi. struktur estrogen dengan 3-7-dihidroksi (OH) untuk berikatan dengan reseptor. Terdiri dari empat cincin dan dua gugus hidroksil (-OH) yang penting untuk ikatan dengan reseptor estrogen.

Testosteron

turunan testosteron adalah progestin sintetik pertama yang digunakan secara oral untuk pengobatan ketidaknormalan menstruasi. turunan tersebut disintesis dari androstan atau hormon kelamin pria. Pemasukan gugus etinil pada posisi 17a testosteron (etisteron) dapat mencegah oksidasi gugus 17b oleh bakteri usus sehingga senyawa dapat diberikan secara oral. selain itu adanya gugus 17a etinil dapat meningkatkan kerapatan elektron sehingga menunjang interaksi obat-reseptor, meningkatkan aktivitas progestin dan menurunkan aktivitas anabolik. Aktivitas etisteron pada pemberian secara oral 15 kali lebih besar dibanding aktivitas progesteron sedang pada pemberian secara parenteral aktivitasnya lebih rendah yaitu sepertiga aktivitas progesteron.

Metandienon

Molekul Methandienone mengandung total 53 ikatan Ada 25 ikatan non-H, 3 ikatan rangkap, 3 ikatan rangkap, 1 cincin beranggota lima, 3 beranggota enam cincin (s), 1 cincin beranggota sembilan, 2 cincin beranggota sepuluh, 1 keton (alifatik), 1 gugus hidroksil dan 1 alkohol tersier. Atom karbon dalam struktur kimia Methandienone tersirat terletak di sudut-sudut dan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak diindikasikan - setiap atom karbon dianggap terkait dengan atom hidrogen yang cukup untuk menyediakan atom karbon dengan empat atom karbon. obligasi. Methandienone didasarkan pada model bola-dan-tongkat yang menampilkan posisi tiga dimensi atom dan ikatan di antara keduanya. Jari-jari bola lebih kecil dari panjang batang untuk memberikan pandangan yang lebih jelas tentang atom dan ikatan di seluruh model struktur kimia Methandienone.

Nandrolon Decanoat

Nandrolone Decanoate adalah bentuk garam decanoate dari nandrolone , analog steroid anabolik dari testosteron dengan efek stimulasi androgenik, anabolik, dan eritropoietin. Nandrolone memasuki sel dan mengikat dan mengaktifkan reseptor androgen nuklir spesifik di jaringan responsif, termasuk prostat, vesikula seminalis, skrotum, penis, laring, folikel rambut, otot, dan tulang. Kompleks reseptor hormon teraktivasi yang dihasilkan berpindah tempat ke dalam nukleus dan mengikat ke elemen respons androgen (ARE) di wilayah promotor gen target, di mana kompleks tersebut mendorong ekspresi gen yang diperlukan untuk mempertahankan karakteristik jenis kelamin pria. Meniru mekanisme umpan balik negatif testosteron, nandrolone decanoate juga menekan sekresi luteinizing hormone (LH). Lebih lanjut, agen ini juga menstimulasi produksi eritropoietin dengan meningkatkan produksi faktor stimulasi eritropoietik.

Berikut link video hasil diskusi kelompok

https://youtu.be/DmQ_poeZbB0

Permasalahan

Ergosterol merupakan fitosterol yang terdiri dari ergostane yang memiliki ikatan rangkap pada posisi 5,6-, 7,8- dan 22,23-serta gugus 3beta-hidroksi. Bagaimana peran ikatan rangkap pada posisi 5,6-7,8 dan 22, 23 tersebut?