Deproteksi Gugus Pelindung dalam Sintesis Organik

Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. 

Misalnya untuk gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi berikut : Reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal,  Reaksi antara alcohol dan keton akan menghasilkan ketal.

Mekanisme reaksinya adalah : 

1.  Pembentukan gugus pelindung

Pada pembentukan gugus pelindung ini yaitu reaksi penambahan gugus pelindung (proteksi) terhadap gugus keton dengan menggunakan reagen etanadiol (OHCH2CH2OH) dan menggunakan pelarut TsOH (p-Toluenesulfonic acid monohydrate) dan benzen yang berfungsi untuk mendeaktifasi gugus karbonil (C=O) pada ester (alkil alkanoat) sehingga gugus pelindung tidak melindungi gugus karbonil pada ester tapi melindungi gugus keton.  

Mekanisme reaksi diatas adalah sebagai berikut :

Pada reaksi tersebut O dari etanadiol yang bermuatan negative menyerang karbonil yang bermuatan positif sehingga ikatan O lepas dan O menjadi bermuatan negatif, yang selanjutnya O bermuatan negatif tersebut akan  mengikat H pada OH. Kemudian dilakukan proses reaksi dehidrasi (penghilangan molekul air) sehingga terbentuk gugus ketal.

2. Reaksi reduksi oleh LiAlH4 menjadi senyawa alkohol, 

Tahap selanjutnya adalah terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 menjadi senyawa alkohol. Dimana pada tahap ini etil asetat direduksi oleh suatu hidrida maka gugus etik asetat tersebut akan berubah menjadi suatu alkohol.

3. Reaksi deproreksi

Pada tahap ini, OH dari air yang bermuatan negative menyerang H yang berada di sebelah atom O sehingga ikatan O disebelahnya menjadi rangkap dan ikatan O satu lagi akan lepas dan menjadi bermuatan negatif, dan selanjutnya O yang negatif tersebut akan mengikat H dari air, sehingga etanadiol akan lepas dan terbentuk gugus keton seperti semula.


Berikut link video hasil diskusi kelompok

https://youtu.be/RkZ1FOd0SaQ


Permasalahan :

1. Apa yang menyebabkan deproteksi/ penghilangan gugus pelindung dapat terjadi dan apakah bisa pereduksi yang digunakan pada deproteksi tersebut selain H3O+?

 2.Khusnul Khotimah (039)

Dijelaskan pada blog ini bahwasanya pada deproteksi asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4. Lalu apakah fungsi sebenarnya dari reagen LiAlH4 disini?

3. Nur Khalishah ( 052 )

Pada tahap deproteksi senyawa yang digunakaan untuk merubah asetal menjadi keton adalah H3O+ . Mengapa H3O+ yang di gunakan dan tidak menggunakan air yang di asam kan lainnya?

4.Wisliana (060)

Pembatalan perlindungan selektif grup TES diadanya kelompok TBDMS dari silil eter campuran diol dicapai dengan silika MCM-41. diol yang dilindungi berbeda dapat secara selektif dicabut dilindungi dalam hasil tinggi yang serupa, termasuk propargylic- dan alkohol jenis allylic. Mengapa demikian?

5. Yupita Sri Rizki (071)

Jika sudah dilakukan proteksi maka harus dilakukan lagi deproteksi, Mengapa hal ini dilakukan? Apabila tidak dilakukan apakah akan mempengaruhi hasil reaksi yang diharapkan?

6. BELLA VERONICA (095)

Mengapa saat melakukan deproteksi suatu gugus pelindung paling sering menggunakan asam kuat?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
 SAR Flavonoid Terprenilasi flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan senyawa flavonoid merupakan suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah ungu dan biru serta sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon di mana dua cincin benzena (C6) terikat pada suatu reaksi propane (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6 Contoh senyawa flavonoid dan teknik penomorannya dimana cincin A dan C(angka biasa) sedangkan cincin B angka yang “beraksen” yaitu : jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzena yang terikat dengan 3 atom karbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid dapat dibagi menjadi tiga struktur dasar yaitu flavonoid atau 1,3-diarilpropana, isoflaponoid atau 1,2-diarilpropana dan neoflafonoid atau 1,1-diarilpropana. Nama flavonoid sendir
Baca selengkapnya
Gambar
Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya        Aspirin merupakan suatu proses dari  esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asamasetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Aspirin atau asetil salisilat (asetosal) adalah suatu senyawa yang dapat digunakan sebagai anti inflamasi, analgetik,antpiretik yang dapat di sintesis dari reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi dengan asam asetat anhidrida akan menghasilkan aspirin, seperti gambar berikut: Kemurnian aspirin diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk ko
Baca selengkapnya
Gambar
  SAR ALKALOID PIROLIDIN Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.Jika dilihat dari jenis cincin heterosiklik nitrogennya maka alkaloid dapat dikelompokkan sebagai, alkaloid pirolidin, piperidin, piridin, kuinolin, isokuinolin dan alkaloid indol. Alkaloid Pirolidin Alkaloid pyrrolidine memiliki inti pyrrolidine (C4N skeleton). Struktur α alkaloid ini adalah L-ornithine (pada tumbuhan) dan L-arginine (pada hewan). Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane, atropin, hyoscine dan hyoscyamine dari keluarga nightshade.Misalnya, keluarga nightshade termasuk semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit. Biosintesis alkaloid piroli
Baca selengkapnya